ボーンマスは25日、ユヴェントスからイタリア人GKミケーレ・ディ・グレゴーリオを1シーズンの期限付き移籍で獲得したことを発表した。背番号は「20」を着用する。
イタリア人ジャーナリストのニコロ・スキーラ氏によると、レンタル料は210万ユーロ（約3億9000万円）となり、買い取りオプション行使する場合はさらに1420万ユーロ（約26億円）をユヴェントスへ支払う必要があるとのこと。なお、同選手の年俸は300万ユーロ（約5億5000万円）＋ボーナスとなるようだ。
今夏のユヴェントスはGKの補強が課題とされており、これまで日本代表GK鈴木彩艶やアルゼンチン代表GKエミリアーノ・マルティネスへの関心も報じられていたが、最終的にトッテナム・ホットスパーからイタリア代表GKグリエルモ・ヴィカーリオを買い取りオプションの期限付き移籍で迎え入れた。これによりディ・グレゴーリオの去就に注目が集まっていた。
現在29歳のディ・グレゴーリオはインテルの下部組織出身。複数クラブへの期限付き移籍を経て加入したモンツァで頭角を現すと、2021－22シーズンにはセリエA昇格に貢献。2022年夏に完全移籍へと移行となり、同クラブでは通算144試合に出場した。
2024年夏には買い取り義務付のレンタル移籍で名門ユヴェントスにステップアップし、初年度は公式戦47試合に出場。2025－26シーズンも公式戦37試合でゴールマウスを守ったが、パフォーマンスの低下も指摘されており、新シーズンに向けて立場が危うくなっていた。